Pán Kaiden bol naposledy na Twitteri, kde pôsobil ako hlavný účtovník od júna 2015 do novembra 2022, pričom pomáhal viesť obdobie škálovania, transformácie obchodného modelu a medzinárodnej expanzie. Od roku 1989 do mája 2015 zastával pán Kaiden niekoľko pozícií v Deloitte & Touche LLP, národnej audítorskej firme, vrátane audítorského partnera od roku 2000 do mája 2015. Okrem vedenia audítorských účtov vo veľkých verejných spoločnostiach v Deloitte zastával aj významné prevádzkové úlohy a pôsobil ako náčelník štábu generálneho riaditeľa auditu. Pán Kaiden pôsobí od januára 2022 ako člen predstavenstva cestovnej lifestylovej značky Away.
Pán Kaiden je certifikovaný verejný účtovník a má titul BA v odbore politológia na Hamilton College, titul MS v odbore profesionálneho účtovníctva na University of Hartford a titul MBA na The Wharton School of Business na University of Pennsylvania.